Leon Osman sinh ngày 17 tháng 5 năm 1981 tại Billinge Higher End, Wigan, Manchester, cha là người Thổ Nhĩ Kỳ và mẹ là người Anh. Anh lớn lên ở Skelmersdale và Huyton vùng Meyside, Liverpool. Anh gia nhập Trung tâm đào tạo trẻ của Everton năm 1997 và trở thành một phần cửa đội vô địch FA Youth cup năm 1998. Sau khi giành cup, Osman dính chấn thương đầu gối khiến anh chỉ chơi được 1 năm.